Jacques Osinski fonde à 23 ans sa première compagnie : La Vitrine. Dès ses débuts, son goût le porte vers les auteurs du Nord tels Knut Hamsun (La Faim, avec Denis Lavant en 1995), Ödön von Horváth (Sladek soldat, de l’armée noire en 1997), Georg Büchner (Léonce et Léna en 2000), Stig Dagerman (L’Ombre de Mart en 2002), Strindberg (Le Songe en 2006) ou Magnus Dahlström (L’Usine en 2007). Parallèlement il aborde également le répertoire classique avec Richard II de Shakespeare en 2003, Dom Juan de Molière en 2005 et à nouveau Shakespeare avec Le Conte d’hiver en 2008.  

De 2008 à 2013, il dirige le Centre dramatique national des Alpes à Grenoble. Il s’attache à y mettre en avant un répertoire très contemporain avec Le Grenier du japonais Yôji Sakaté (2010), Le Moche et Le Chien, la nuit et le couteau de Marius von Mayenburg (toutes trois jouées au Théâtre du Rond-Point) ou encore Mon prof est un troll de Dennis Kelly (2012). Au printemps 2009, il met en scène Woyzeck de Georg Büchner. Cette pièce initie un cycle autour des dramaturgies allemandes la Trilogie de l’errance qui se poursuit en écho par la présentation d’Un fils de notre temps d’Ödön von Horváth et par Dehors devant la porte de Wolfgang Borchert, repris au Théâtre national de Strasbourg. Durant ces années, il créera encore Le Triomphe de l’amour de Marivaux (2010), Ivanov d’Anton Tchekhov (2011), George Dandin de Molière (2012), Orage de Strindberg (2013, repris au Théâtre de la Tempête) et Dom Juan revient de guerre de son auteur fétiche Ödön von Horváth (2014) repris au Théâtre de l’Athénée en avril 2015.

Au sortir, du Centre dramatique national des Alpes, il crée la compagnie L’Aurore boréale et met en scène Medealand de Sara Stridsberg à la MC2 : Grenoble et au Studio-théâtre de Vitry puis L’Avare de Molière (création au Théâtre de Suresnes et tournée à l’automne 2015) suivi de Bérénice de Racine (création 2017, tournée 2017-2018).
Pour le festival d’Avignon 2017, Jacques Osinski dirigera Denis Lavant dans Cap au pire de Samuel Beckett au théâtre des Halles, repris au théâtre de l’Athénée en novembre. A l’automne, il créera au théâtre Nanterre Amandiers, Lenz de Büchner avec le grand comédien flamand Johan Leysen.
 
A l’opéra, il met en scène en 2006 Didon et Enée de Purcell sous la direction musicale de Kenneth Weiss au Festival d’Aix-en-Provence. En 2007, il y reçoit le prix Gabriel Dussurget. Vinrent ensuite Le Carnaval et la Folie d’André-Cardinal Destouches sous la direction musicale d’Hervé Niquet créé au Festival d’Ambronay et repris à l’Opéra-Comique puis Iolanta de Tchaïkovski sous la direction musicale de Tugan Sokhiev au Théâtre du Capitole à Toulouse (2010). A l’automne 2013, il crée avec Marc Minkowski et Jean-Claude Gallotta à la MC2 : Grenoble Histoire du soldat d’Igor Stravinsky et El amor brujo de Manuel de Falla, production reprise à l’Opéra Comique en avril 2014. En mai 2014, il met en scène Tancredi de Rossini au Théâtre des Champs-Elysées puis, en 2015, Iphigénie en Tauride de Glück (direction musicale Geoffroy Jourdain) pour l’Atelier lyrique de l’Opéra national de Paris ainsi que Lohengrin de Salvatore Sciarrino et Avenida de los incas de Fernando Fiszbein avec l’ensemble musical Le Balcon (direction musicale Maxime Pascal) au Théâtre de l’Athénée, spectacle qui reçoit le prix de la critique pour les éléments scénique (Hélène Kritikos et Yann Chapotel).